相信执业药师中药一醌类化合物,蒽醌类中药的知识很多朋友都不是很了解,今天恋上小编特意整理了这方面的知识,希望能帮助到大家!

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一、执业药师中药一醌类化合物

一、执业药师中药一醌类化合物

萘醌可分为三种类型:(1,4),(1,2)和amphi(2,6)。然而,天然-萘醌衍生物大多为橙色或橙红色晶体,少数为紫色。-(1,4)萘醌-(1,2)萘醌双-(2,6)萘醌天然菲醌可分为邻醌和对醌两种。例如,从丹参根中获得的许多菲醌衍生物属于邻菲醌和对菲醌化合物。

邻菲醌和对菲醌的例子:丹参中丹酚类化合物的1,4,5,8位是位2,3,6,7位是位9,10位是中位,也叫中位。按母核结构可分为单蒽核和双蒽核两大类。(1)单蒽环蒽醌及其糖苷类天然蒽醌最常见,因为整个分子形成共轭体系,C9和C10处于最高氧化态,相对稳定。天然存在的蒽醌通常被蒽醌母核上的羟基、羟甲基、甲基、甲氧基和羧基取代。

它们以游离形式或与糖结合的糖苷形式存在于植物中。蒽醌苷多为氧苷,但也有部分化合物为碳苷,如芦荟苷。根据蒽醌母核上羟基的分布,羟基蒽醌衍生物可分为两类。

大黄酚)R1=H R2=CH3大黄素(大黄素)R1=OH R2=CH3大黄素甲醚(大黄素甲醚)R1=OCH3 R2=CH3芦荟大黄素(芦荟-大黄素)R1=H2=CH2 OH大黄酸R1=H2=COOH (1)大黄素羟基分布在两侧苯环上。比如大黄中的主要蒽醌成分大多属于这一类型。(必须掌握以下五个结构式)比较这些结构式的极性。

茜素R1=OH R2=H R3=H羟基茜素(紫红素)R1=OH R2=H R3=OH假羟基茜素R1=OH R2=COHR3=OH 茜素型羟基分布在苯环的一侧,这些化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色。比如茜草中的柔比星等化合物就属于这种类型。蒽醌或蒽酮衍生物蒽醌在酸性环境中可被还原生成蒽酚及其互变异构体-蒽酮。

蒽醌、蒽醌、蒽醌(或蒽醌)羟基衍生物在植物中常以游离态或结合态与相应的羟基蒽醌共存。蒽酚(或蒽酮)衍生物通常存在于新鲜植物中。这类成分可以慢慢氧化成蒽醌。新鲜大黄如果存放两年以上,蒽醌类物质是不会被检出的。蒽酚衍生物的中位羟基如果与糖缩合形成糖苷,性质相对稳定,只有水解脱糖后才容易被氧化转化为蒽醌衍生物。

(2)双蒽核1。二蒽酮类二蒽酮类成分可以看作是两个蒽酮分子去掉一个氢原子,通过碳碳键结合而成的化合物。组合方式多为C10-C10’,也有其他连接。比如大黄和番泻叶中的主要有效成分番泻苷A、B、C、D,都是二蒽酮类的衍生物。(知道这些番泻苷的结构式)A的苷元A(番泻苷A是由两个大黄酸蒽酮分子通过C10-C10’结合而成的二蒽酮类衍生物。C10-C10’是反式连接的。

B(番泻素B是番泻素A的异构体,其C10-C10’是顺式连接的。番泻苷C是由一分子大黄酸蒽酮和一分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10’’反式连接而成的双丙酮二葡萄糖苷。番泻苷D是番泻苷C的异构体,其C10-C10’是顺式连接的。水解后,产生了两个葡萄糖分子。

番泻苷A、番泻苷B、番泻苷C和番泻苷D的C10-C10’键不同于通常的C-C键,容易断裂生成相应的蒽酮类化合物。例如,大黄和番泻叶中所含的番泻苷A的致泻作用是由于其在肠内转化为大黄酸蒽酮所致。水仙苷A大黄酸蒽酮1。二蒽醌可以通过二蒽醌的脱氢缩合或氧化来形成。

天然蒽醌中的两个蒽醌是相同的,对称的。由于空间位阻的相互排斥,两个蒽环排列方向相反,如:决明胺;3.中间位置的脱氢二酮通过除去一个分子的氢进一步氧化,两个环通过双键连接。这些化合物的颜色大多是深紫红色。其羟基衍生物存在于自然界,如金丝桃属植物。

4.蒽酮类脱氢蒽酮进一步氧化,和’位相连形成新的六元环,其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中。.这类化合物是天然蒽衍生物中氧化程度最高的结构形式,也是天然产物中高度稠合的多环体系(含8环)之一。如金丝桃素是萘二蒽酮的衍生物,存在于金丝桃属的一些植物中,具有抑制中枢神经系统和抗病毒的作用。

脱氢二蒽酮日照蒽酮金丝桃素

以上就是关于执业药师中药一醌类化合物的知识,后面我们会继续为大家整理关于蒽醌类中药的知识,希望能够帮助到大家!