化学的有机部分总结 化学有机合成知识点
相信化学的有机部分总结,化学有机合成知识点的知识很多朋友都不是很了解,今天恋上小编特意整理了这方面的知识,希望能帮助到大家!
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一、化学的有机部分总结
有机化学一般复习知识要点(1)碳原子的成键原理1、饱和碳原子; 2、不饱和碳原子; 3、 苯环上的碳原子。 【应用】利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原理分析有机物的键线公式或球棒模型; (2)官能团的重要性质1、C=C:加成(H2、X2或HX、H2O); 加成聚合; 氧化2、C=C:加成(H2、X2或HX、H2O); 加成聚合; 氧化3、取代(卤化、硝化、磺化); 加成(H2) [延伸] 引入氨基:先引入 引入羟基:先引入 引入烃基: 引入羧基: 先引入烃基4、R—X5、 醇羟基6、 酚羟基: 与Na、NaOH、Na2CO3 反应2 —OH+2Na2 —ONa +H2 —OH +NaOH —ONa +H2O —OH +Na2CO3 —ONa +NaHCO3 [注]苯酚不与NaHCO3反应。 —ONa —OH +NaHCO3 (NaHSO3、Na+) 苯酚在苯环上发生取代反应(卤化、硝化、磺化)的位置:邻位或对位。 【试验】遇浓溴水产生白色混浊,遇FeCl3溶液产生紫色; 7、醛基:氧化和还原【试验】银镜反应; 用新配制的Cu(OH)2 悬浮液加热。 8、 羧基: 与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3 溶液反应 酯化反应: 酰胺化反应R—COOH+H2N—R/R—CO—NH—R/+H2O 9、 酯基:水解R—CO—O— + 2NaOHRCOONa+ —ONa10、 肽键:水解(3)官能团重要性质的应用1、 定性分析:官能团性质;常见实验现象及相应结构:(1)遇溴水或溴CCl4溶液褪色:C=C或CC; (2)接触FeCl3溶液呈紫色:苯酚; (3)接触石蕊试液呈红色:羧酸; (4)与Na反应生成H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸); (5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应生成CO2:羧酸; (6)与Na2CO3溶液反应但不放出CO2气体:苯酚; (7)与NaOH溶液反应:苯酚、羧酸、酯或卤代烃; (8)银镜反应或与新配制的Cu(OH)2悬浮液共热,生成红色沉淀:醛(甲酸和甲酸酯); (9)Cu(OH)2常温下可溶解:羧酸; (10)可氧化成羧酸的醇:含有“-CH2OH”结构的醇(可被氧化的醇,与羟基“连接”的碳原子含有氢原子;可发生消除反应的醇,碳原子“与羟基相邻的“含有氢原子); (11)可水解:酯类、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质; (12)既能氧化成羧酸,又能还原成醇:醛; 2、 定量分析:根据反应中的量之间的关系确定官能团的数量;常见反应的定量关系:(1)与X反应2、HX,H2:取代(H~X2);加成(C=C~X2或HX或H2;C=C~2X2或2HX或2H2;~3H2) (2)银镜反应:-CHO~2Ag; (注:HCHO ~4Ag) (3) 与新制备的Cu(OH)2 反应:—CHO~2Cu(OH)2; —COOH Cu(OH)2 (4) 与钠反应: —COOH H2; —OHH2 (5)与NaOH反应:酚羟基NaOH;羧基~NaOH;醇酯NaOH;酚酯~2NaOH; R—X~NaOH; 2NaOH。 3、 官能团的引入:(1)CC的引入:C=C或CC与H2加成; (2)引入C=C或CC:消除卤代烃或醇; (3)苯环的引入(4)-X的引入: 饱和碳原子上被X2(轻质)取代; 在不饱和碳原子上添加X2或HX; 用HX取代醇羟基。 (5)-OH的引入:卤代烃的水解; 醛或酮的加氢、还原; 添加C=C和H2O。 (6)-CHO或酮的引入:醇的催化氧化; 添加C=C和H2O。 (7)-COOH的引入:醛基的氧化; 羧酸酯的水解。
(8)-COOR的引入:醇酯由醇和羧酸酯化而成。 (9)聚合物的引入:含有C=C的单体的加成聚合; 二元酸与二醇(或羟基酸)的酯化、缩聚,二元酸与二元胺(或氨基酸)的酰胺化缩合。 (4)异构体1、概念鉴定(五个“相同”:同位素、同素异形体、异构体、同系物、等效结构); 2、 确定代换积类型(“一”代换积:对称轴法;“多”代换积:某一项运动法;数学组合法);3、 群体拼装法;4、残渣分析法;5、 缺氢指数法. (5) 单体的聚合和聚合物的解聚a) 单体的聚合: i. 加成聚合: 乙烯或1,3-丁二烯(单聚和混合聚合); 开环聚合;ii.缩聚:苯酚与醛的缩聚酚醛树脂;二元酸与二醇或羟基酸的酯化缩聚聚酯;二元酸与二胺或氨基酸的酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质; b) 大分子解聚: i. 加成聚合产物“翻转法” (2) 缩合聚合产物“水解法” (6) 有机合成c) 合成路线: d) 合成技巧: (7) 有机合成基本类型反应1、 取代; 2、加号; 3、消除; 4、氧化或还原; 5、 加成聚合或缩聚。 (8)燃烧规则1、 气态碳氢化合物在温度高于100时完全燃烧。若燃烧前后气体体积不变,则烃的氢原子数为4;如果是混合烃,则平均氢原子数为4,可分为两种情况:按照一定比例,一种烃的氢原子数小于4,且其氢原子数小于4。其它烃的氢原子数大于4; 在任何比例下,两种烃的氢原子数都等于4。2、 烃或烃的含氧衍生物CxHy 或CxHyOz 消耗的氧气量相等,产生的CO2 量相等,产生的H2O量相等,质量相同,最简单的分子式是相同的,碳含量相同,氢含量相同,物质的量相同,等效分子式是碳原子。氢原子数相同。注:“当量分子式”是指物质质量相同的两种有机物的耗氧量相同,如:CxHy 和CxHy(CO2)m(H2O)n 或CxHy(CO2)a(H2O)b 推论: 两种最简单式相同的有机物,总质量恒定,燃烧完全,有一定的耗氧量,生成一定量的CO2,生成一定量的水; 碳含量相同的两种有机物,其总质量一定,则生成的CO2量也一定; 对于氢含量相同的两种有机物,总质量一定,生成水的量也一定; 对于分子式相等的两种有机物,其物质总量一定,完全燃烧,耗氧量一定; 如果两种有机物的碳原子数相同,则总物质的量一定,产生的CO2量也一定; 两种有机物的氢原子数相同,则总物质的量一定,产生的CO2量也一定;水量也是恒定的。 (九)有机化学信息题的突破有机化学复习时,要特别注意对高考有机化学信息题进行专题研究,让学生学会吸收和加工试题中信息的能力。通过典型事例,使学生了解和掌握信息处理的要点,并能够自由吸收和加工,去伪存真,去繁求简,去辅助求要点,从而解决问题。解决了,就能达到训练和发展思维的目的。有机化学总复习阶段不允许进行剧烈运动训练。关键是要找出典型试题,讲授与实践相结合,使学生的思维能力得到有效训练。以下七种信息处理方法可以帮助学生有效提高信息处理水平。
1. 将不熟悉的信息处理成熟悉的通过联想来熟悉示例1:最近发现了一种新的烯烃反应。当H-取代的烯烃(I)在苯中用特殊催化剂处理时,它歧化成(II)和(III): 对于上述反应,提出了两种机理(a和b)。机理a、烷基转移反应。机理b,亚烷基转移反应:通过什么方法可以确定该反应机理?分析:问题中给出的信息很陌生,第一次的学生确实很难理解。给学生提示:酯化反应机理是如何测定的?我想有的同学自然会想到比较著名的资料18O同位素追踪测量酯化反应机理。通过类似的方法,将不熟悉的信息转化为熟悉的信息,从而找到问题的突破口。使用标记的同位素化合物进行以下反应。如果按a: 如果按b: CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD32CH3CH=CDCD3 通过分析产物成分可以区分两种机制。 2、用具体信息处理抽象信息具体抽象信息强调理论与实践相结合,根据理论问题和现实生活中的实际问题提出命题。解决问题时,首先采用类比转换的方法,将实际事物转化为理想模型。通过联想、类比、模仿、变换,将题目中给出的信息转化为你理解和记忆的信息,并与你原来的知识体系联系起来,从而使不熟悉的信息变得熟悉,抽象的信息变得具体。例2:A和B是两种分子式数量不同的有机物。无论A和B以什么比例混合,只要混合物的总质量不变,完全燃烧后产生的二氧化碳的质量也将保持不变。满足上述条件的两组有机化合物的化学式分别为_________和__________、_______和________; A、B满足的条件是___________。分析:两种有机化合物A和B的分子式不相等。无论A和B以什么比例混合,只要混合物的总质量不变,完全燃烧后产生的CO2的质量也将保持不变。由此可以推断,A和B中含碳元素的质量分数相等,满足该条件的每一组化合物就是该问题的答案。 (1)碳氢化合物:根据(CH)n,写出C2H2和C6H6;根据(CH2)n,写出C2H4、C3H6等。 (2)烃类的含氧衍生物:根据(CH2O)n写出CHO和C2H4O2、CH2O和C3H6O3等。 (3) 糖类:当(CH2O)n中n=6时,写出CHO和C6H12O6(葡萄糖)也是一个基团。上述多组化学式均属于同一类型——最简单的化学式都是相同的。还应该有一种组合,虽然最简单的公式不同,但与含碳元素的等质量分数一致。例如:CH4含75%C,若将式展开10倍,含C原子数为10,含C原子数仍为10. 75%,剩余(160-120)=40 应补充H和O,因此可得到C10H8O2,由此可以得出CH4和C10H8O2是一个基团。如果我们要写CH4和C9的组合,根据C占75%,可以知道剩下的部分占25%,25%就是75%的1/3,C9就是129=108, 108/3=36,这36个应该由H和O补全,推断H为20,O为16,即得到C9H20O(饱和一元醇)。 3将隐性信息处理为显性信息 使隐性信息显性示例3:CS2 在O2 中完全燃烧,生成CO2 和SO2。将现有的0.228 克CS2 在448 毫升O2 中点燃(标准条件)。完全燃烧后,混合气体在标准条件下的体积为( )。 (A)112ml (B)224ml (C)336ml (D)448ml 分析:本题数据充足。有的同学看到这道题就开始根据化学方程式进行计算。他们先判断哪种反应物过量,然后一步步解决。如果你仔细检查这道题,你会发现这道题隐藏着信息,即CS2燃烧前后气体体积没有变化。如果找到这个信息,就可以判断燃烧后混合气体的体积与CS2无关,立刻就会得到答案D。
4. 将复杂信息处理成简单信息 简化复杂信息示例4:在密闭容器中混合m 摩尔的C2H4 和n 摩尔的H2。在适当的条件下,当反应达到平衡时,会生成p摩尔的C2H6。如果得到的平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气A. (3m+n)mol B. (3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. ( -3p)mol 分析:(m 摩尔C2H4和n摩尔H2在密闭容器中混合)2m摩尔C原子、H原子(4m+2n)摩尔平衡混合气体中2m摩尔C原子需要2m氧气才能转化为CO2,而H原子(4 m+2 n)转化为H2O需要m+个氧,所以选择B。 5.将文本信息处理为符号信息符号化文本信息例5:A和B都是芳香族化合物。 1mol A水解得到1mol B和1mol乙酸。 A、B的分子量不超过200。完全燃烧仅产生CO2和H2O,B分子中碳、氢元素的总质量百分比为65.2%(即质量分数为0.652)。溶液A呈酸性,不能使FeCl3溶液显色。由此推断,A的分子式和B的简化结构式可能为( )A.C8H8O2; B.C8H8O4; C.C9H8O4; D.C9H8O3;分析:问题给出的信息:从结构上看,A是一种酸性芳香族化合物,因为它可以水解成B和乙酸,所以可以推断它应该是一种酯。由于A不会使FeCl3显色,因此A的酸性只能来自-COOH,即A除了酯基外,还应具有羧基。结构。水解产物B还必须具有羧基结构。注意B与CH3COOH形成酯A,则B中存在-OH结构。对于分子量的限制,考虑到B中同时存在-OH和-COOH,因此B中至少应有3个氧原子分子。由题中给出的信息可知,B中氧的质量分数为:1-0.652=0.348 设其分子中含有3个氧原子,则其分子量应为M(B)=138g。考虑B与CH3COOH酯化成A,则A的分子量为138+42=180,满足A、B的分子量不超过200的条件,且B中只能有3个氧原子,否则不满足A的分子量不超过200. 200的条件。此时可以确定B的分子式为C7H6O3,与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4;比较选项,(C)是正确的。由此可见:在有关有机物转化关系的信息题中,数量关系的限制也是题中给出信息的一个重要方面。需要注意结构与数量关系的结合,综合考虑多组分化合物的转化关系。 6、将文本信息加工成图形信息将文本信息图形化。实施例6. 在有机合成中,通常使用以下两步反应将碳原子添加到有机分子的碳链上。应用上述反应原理,尝试以乙炔、甲醇、HCN等物质为主要原料,通过六步反应合成。分析:有机物的合成应重点关注反应物和产物的官能团。寻找知识网络中官能团和其他有机物的转化。关系,从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点。主要思维方法: A.正向思维法:思维过程是反应物中间产物最终产物B.逆向思维法:思维过程是最终产物中间产物反应物。在实际解决问题的过程中,往往需要同时运用正向思维和逆向思维。解题思路:研究试题中的信息,得知醛经过两步反应(HCN、H2O)将醛基(-CHO)变成[-CH(OH)COOH],得到羟基羧酸。 采用逆向思维方法,逐步深入分解最终产品。 运用前瞻性思维方法和知识网络解决乙炔生产丙烯酸的方法。从知识网了解到,乙炔水合得到乙醛。利用该信息通过乙醛的两步反应获得羟基丙酸。最后,用正演形式表达分析结果并写出化学方程式。 7、将信息由大变小落实,解决问题。在有机推理题中,不仅要注重思维的完整性和灵活性,而且要注重分析问题时由大到小的技巧。
实施例7:化合物A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味。 A 可以发生如图所示的一系列反应。图中化合物A被硝化时,可生成四个单硝基取代基。化合物H的分子式为C6H6O; G可以进行银镜反应。答案(1) 有机物可能的结构式A: ____________________ E: ____________________ K: ____________________ (2) 反应类型: (I) _________ (II) _________ (III) __________ 分析: 将整个信息分成三部分: 第1 部分:可知K为三溴苯酚,D为酚钠(C6H5ONa)。模块2:G 必须是甲酸甲酯,因此确定C 是甲醇CH3OH。第3段:苯环上的两个取代基只能是邻位或间位。高考化学总复习是一项系统工程。要控制复习进度,力争让学生真正掌握所提到的每一个知识点。第一轮复习不能操之过急,复习知识点的“歼灭战”一定要在学生掌握的基础上进行。注重培养学生举一反三、举一反三的思维能力。不要把大量的精力和时间花在解决问题和解决问题上。相反,要选择例子,深入分析,引导探究,注重方法。特别注重培养学生回答问题的准确性和规范性。化学的基本概念和术语一定要准确,能回答的问题一定不能丢分。书面表达必须规范、简洁,切中要害。注重培养学生的学科素质,培养学生良好的思维和学习习惯。
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