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一、路易斯酸催化作用详细资料大全

二、三氟甲磺酸铟酯化反应

一、路易斯酸催化作用详细资料大全

路易斯酸催化是指美国山研法系化学家路易斯提出的酸碱电子理论，又称路易斯酸碱理论。刘易斯认为，酸是价轨道中缺乏电子对的物质，因此可以接受电子对；碱基是具有孤电子对的物质，因此可以提供电子对。因此，路易斯酸又称为电子对受体（Aeptor），路易斯碱又称为电子对供体（Donor）。常见的路易斯酸催化剂有AlCl 3 、BF 3 、SbCl 5 、FeBr 3 、FeCl 3 、SnCl 4 、TiCl 4 、ZnCl 2 等。路易斯酸可以催化不同的药物合成反应，具有良好的收率和选择性。

基本介绍中文名称：路易斯酸催化外文名称：路易斯酸催化学科：冶金工程领域：能源鱼金死鲁哲黑果测序范围：冶炼别名：路易斯酸碱理论概论、弗里德尔-克来福特反应、甲基化反应、烯丙基定位反应、总结、介绍1923年，美国化学家路易斯（G360 Q&A. N. Lewis）用共价键理论解释了酸碱中和反应，发现：酸与碱的中和过程本质上是酸H + 和碱OH - 之间形成新的共价键。结合酸和碱的电子结构，从电子对的分配和接受出发，提出酸碱电子理论，又称路易斯酸碱理论。刘易斯认为，酸是价轨道中缺乏电子对的物质，因此可以接受电子对；碱基是具有孤电子对的物质，因此可以提供电子对。因此，路易斯酸又称为电子对受体（Aeptor），路易斯碱又称为电子对供体（Donor）。常见的路易斯酸催化剂有AlCl 3 、BF 3 、SbCl 5 、FeBr 3 、FeCl 3 、SnCl 4 、TiCl 4 、ZnCl 2 等。路易斯酸可以催化不同的药物合成反应，具有良好的收率和选择性。傅克反应傅克反应是芳香烃上形成碳-碳键最常用、最有效的方法。药物中常含有芳香环。充分利用Friedel-Crafts酰化和烷基化反应，选择不同的反应底物和路易斯酸催化剂，可以有效地构建各种药物的框架和制备。药品。三氟甲磺酸盐催化剂因其极高的催化活性以及可回收、再生和再利用的能力而受到广泛关注。川田等人。等利用其稀土金纯盐作为催化剂催化甲氧基苯与乙酐的酰化反应高收率制备医药中间体对乙酰苯甲醚，其中Yb(OTf) 3 催化活性最高，收率达99%。催化甲氧基苯与己酸酐反应的收率可达98%。甲基化反应：应用重氮甲烷的甲基化反应，特别是羧酸氧原子的甲基化，保护药物分子中的羟基或羧基。该反应的主要特点是反应速度快、条件温和、操作简便。反应过程中，除释放氮气外，不产生其他副产物，几乎定量转化，产品纯度高，对手性中心无影响。由于药物分子结构复杂，并具有各种不同性质的官能团，因此此类保护反应常用于药物合成中。醇是中性物质，通常不与重氮甲烷发生反应，但反应在路易斯酸催化下可以顺利进行。例如，甾族化合物可以保护矿物头中的3-羟基。烯丙基化反应：烯丙基三甲基硅烷与羰基化合物在路易斯酸催化下发生烯丙基化反应，是形成碳和碳键的重要方法。加成产物烯丙醇是合成某些天然产物、药物、香料和农药的重要中间体。巴巴等人的研究。发现InCl 3 在氯硅烷化合物存在下可以有效促进烯丙基反应。概要：银略眼对于除去元幽幽子丹还是有兴趣的。路易斯酸催化多种有机反应，在有机合成中占有重要比例。然而，由于大多数路易斯酸在底物之前与水反应，因此少量水的存在将终止反应。进行中。因此，寻找高效、高选择性、对水不敏感的绿色路易斯酸催化剂将成为未来该领域的热点。

二、三氟甲磺酸铟酯化反应

三氟甲磺酸铟是一种应用非常广泛的铟盐。它在反应中主要体现路易斯酸性，参与重排、亲电加成、亲核取代等多种基本有机反应过程，还可以与重氮化合物相互作用，参与许多类卡宾反应。在钌催化反应中，通常添加三氟甲磺酸铟作为助催化剂。 In(OTf)3作为典型的路易斯酸，可用于多种类型的傅克反应，如酰化反应、磺酰化反应、硝化反应等。在In(OTf)3的催化下，醛基可以在非常温和的条件下亲电攻击富含电子的杂芳环系统，例如吲哚和吡咯。 In(OTf)3还可以引发芳环上炔烃的亲电取代反应，得到烯基取代的芳香族化合物（式1）。 In(OTf)3可以催化醇羟基、水和胺对羰基的亲核攻击。例如：在In(OTf)3存在下，醇可以攻击乙酰丙酮的羰基，然后发生逆克莱森缩合，形成酯分子和酮分子。如果反应使用水或胺作为亲核基团，则可以得到相应的羧酸或酰胺（式2）。在In(OTf)3的催化下，两个吸电子基团(羰基或酯基)之间的C-H键与碳-碳三键发生烯醇式加成反应。中村等人。通过这种分子内C-H键加成反应，合成了一系列非常有用的含有不饱和键的大环体系（式3）。含有吸电子基团的烯烃的a-H也可以通过In(OTf)3的Baylis-Hillman反应被激活，与羰基、亚胺等进行加成反应。但Baylis-Hillman反应速率一般较慢，该反应通常需要几天时间（公式4）。 In(OTf)3是羰基烯反应的良好催化剂。通过这个过程，烯丙基上的a-H也可以被激活，并且可以通过添加手性配体来控制反应的对映选择性（式5）。与三氯化铟类似，In(OTf)3 也可用于烯丙基化反应。由于三价铟不具有还原性，因此在使用烯丙基卤作为试剂时，需要添加元素锌作为还原剂。此外，In(OTf)3的加入也可以改变反应的立体选择性。例如：林等人。发现在THF溶液中使用烯丙基溴/锌体系还原手性硫酰亚胺时，以In(OTf)3为添加剂时的产物构型与以HMPA/H2O为溶剂时的产物构型相反。 （公式6）。在环加成反应方面，In(OTf)3可用于催化杂D-A反应，得到各种杂环化合物。如式7所示： 可以将手性配体添加到反应中以控制立体选择性。在In(OTf)3的诱导下，重氮化合物可以生成卡宾。然后发生卡宾相关反应，例如O-H 的插入反应（方程式8）。 In(OTf)3可以催化许多分子内迁移反应。例如：2，3-二苯基-5-甲基呋喃可以通过将5，5-二苯基-3，4-戊二烯-2-酮在甲苯中在In(OTf) 3 存在下回流而获得(式9)。尽管有许多可能的机制，但最终的效果是烯烃上的苯基迁移到烯烃中间的碳原子。然后，迁移的分子进一步环化，得到呋喃产物。 In(OTf)3 的另一个非常重要的用途是作为钌催化反应的助催化剂。在钌和In(OTf)3的共同作用下，炔丙醇中羟基旁边的a-H发生转移，最终重排成,-不饱和羰基化合物(式10)。在类似条件下，1-炔基取代的环丙醇会发生重排和开环，开环方式与炔基另一端的取代基有关。当取代基是烷基时，形成五元环产物。当取代基是酰基或三甲基甲硅烷基时，生成含有环外双键的四元环产物(式11)。

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