比较下列两组化合物的酸性强弱,并简单解释。 对硝基苯酚和对甲基苯酚哪个酸性强
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一、比较下列两组化合物的酸性强弱,并简单解释。
【答案】2、4-二硝基苯酚》对硝基苯酚》间硝基苯酚》苯酚》对甲酚》对甲氧基苯酚硝基是吸电子基团,电子效应使酚羟基中的氢容易电离,生成的苯氧基负离子也很稳定,因此更具酸性。当硝基处于邻位和对位时,它同时具有诱导效应和共轭效应,具有很强的效应;在元位置上,只有诱导效应,没有共轭效应,因此效应较弱。硝基数量越多,影响越大。
当甲基和甲氧基连接到芳环上时,它们都是推电子基团,这使得酚羟基上氧原子周围的电子云密度增加,难以电离。此外,生成的苯氧基阴离子的负电荷更集中且不稳定,因此酸性较弱。并且由于甲氧基具有推电子的能力(甲氧基的诱导效应是拉电子,共轭效应是推电子。定性,共同力矩效应大于诱导效应)大于甲基。因此,对甲氧基苯酚的酸性最弱。
$草酸》丙二酸》氯乙酸》乙酸》苯酚的羧基氯原子都是吸电子基团,增强了羧酸的酸性;羧基的吸电子能力大于氯原子,酸性增加较多;草酸中的两个羧基直接相连,诱导效应最大,酸性最强。羧酸的酸度大于苯酚的酸度。三氟乙酸》苯基甲基咳嗽》乙酸》苯酚》乙醇三氟甲基是强吸电子基团,诱导效应使三氟乙酸的酸性最强。苯基也是吸电子基团,但吸电子能力小。
乙酸中的甲基是推电子基团,其酸性因推电子诱导效应而降低。
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