它们被用作化妆品中的香料或食品中的调味剂,并构成新药物的基础:萜烯是植物、昆虫和海绵中存在的天然物质。它们很难合成生产。然而,巴塞尔大学的化学家现在引入了一种新的合成方法。

化学家使用新方法合成复杂的天然物质

许多天然物质具有有趣的特性,可以形成新的药物活性化合物的基础。例如,萜烯是一组物质,其中一些已经用于治疗癌症、疟疾或癫痫。

然而,将它们开发成药物有一个重要的先决条件:这些萜烯应该从简单的起始原料合成生产。这样可以控制它们的精确分子结构,并进行有针对性的改变以改​​善其性能。

OlivierBaudoin教授和他的博士生OleksandrVyhivskyi现在开发了一种全合成这些物质的新方法,并用它来人工生产两种二萜——萜烯的一个子类:randaininD和barekoxy。他们的报告发表在《美国化学会杂志》上。

RandaininD最初从植物中提取,可抑制一种酶的产生,这种酶在类风湿性关节炎、囊性纤维化和慢性阻塞性肺病等疾病中发挥作用。因此,它可能被视为开发新治疗剂的潜在候选者。

化学家们通过17个步骤成功合成了randaininD。为此,他们采用了一种称为闭环复分解的化学反应和光催化——光能促进化学反应的过程。

复杂结构的建造

通过这种方式,他们成功地创建了分子的复杂环结构,并插入了由三个碳原子组成的称为烯丙基的化学结构单元。烯丙基是合成各种有机物质的有用成分,因为它在构建所需结构的过程中充当反应伙伴。

最后,研究人员使用相同的合成方法生产了barek盐。尽管另一个研究小组已于2010年合成了Barekoxa,但Baudoin和Vyhivskyi的方法将步骤数从10步减少到7步,从而显着简化了该化合物的总合成。

“我们的结果显示了光催化在复杂萜烯全合成方面的潜力。这可能为新药物的开发铺平道路,”博杜安总结道。